Das optische Drehungsvermögen organischer Substanzen und die praktische Anwendungen desselben : für Chemiker, Physiker und Zuckertechniker / von H. Landolt.

  • Landolt, H. (Hans), 1831-1910.
Date:
1879
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Credit: Das optische Drehungsvermögen organischer Substanzen und die praktische Anwendungen desselben : für Chemiker, Physiker und Zuckertechniker / von H. Landolt. Source: Wellcome Collection.

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    Da die chemischen und physikalischen Eigenschaften der entgegen- gesetzt drehenden Modificatiouen sehr wenig von einander verschieden in können, so wird die Trennung im Allgemeinen grosse Schwierig- eren darbieten, und dies noch mehr, wenn nicht blosse mechanische remenge, sondern wirkliche chemische Verbindungen der beiden Arten ou Molecüien vorliegen, wie es bei der Traubensäure der Fall ist. Die einzige durch Neutralisation inactive Substanz, die mau bis ;tzt in die Rechts- und Liuksmodification zerlegt hat, ist die Trauben- iäure, und zwar gelang dies nach folgenden Methoden: a) Durch Krystallisation des Natronammoniaksalzes und Sortiren ier Krystalle mit rechts- und linkshemiedrischen Flächen, Pasteur2). Oieses Verfahren ist durch Gernez3) etwas vereinfacht worden, indem dieser fand, dass aus einer übersättigten Lösung von traubensaurem Natronammoniak bei Berührung mit einem Krystallfragment von rechts- «veinsaurem Natronammoniak nur das gleichnamige Salz sich ausscheidet, »während liuksweinsaures Natronammoniak in Lösung bleibt. Ebenso umgekehrt. b) Durch Vereinigung der Traubensäure mit einem anderen activen Körper, wobei die Eigenschaften (Löslichkeit) der beiden entstehenden kVIodificationen ungleich sein können. Löst man Cinchonicin (rechts- ürehend) in Traubensäure, so krystallisirt beim Verdunsten zuerst vor- zugsweise linksweinsaures Cinchonicin. Aus einer Lösung von Chinicin ((rechtsdrehend) in Traubensäure scheiden sich zuerst Krystalle von rechtsweinsaurem Chinicin ab. Pasteur3). c) Versetzt man eine Lösung von traubensaurem Ammoniak mit (Fermenten (Hefeauszug), so verschwindet die Rechtsweinsäure durch Gähruug, während linksweinsaures Ammoniak unzersetzt bleibt. EPasteur 4). Gemenge von rechts- und linksdrehenden Molecüien entstehen wahr- scheinlich bei der synthetischen Darstellung aller asymmetrischen {Kohlenstoff enthaltenden Körper, deren Molecül nicht aus zwei gleich zusammengesetzten Hälften besteht. So kann dies der Fall sein bei der aus Monobromberusteinsäure dargestellten Aepfelsäure, CO . OH — C1I2 — CII . Oll — CO . OH, der Aethylideumilchsäure, CH3 — C1I . OH — CO . OH aus Propionsäure, der durch Einwirkung von Blausäure tund Salzsäure auf Beuzaldehyd dargestellten Mandelsäure, C6H5 — CH.OH — CO . OH u. s. w. Diese Producte sind alle inactiv, während die Aepfelsäure der Pflanzen, die Aethylideumilchsäure des Muskelsaftes, und die durch Zersetzung von activem Amygdalin mit Salzsäure dargestellte Maudelsäure trotz gleicher chemischer Constitution Drehungsvermögen 3) Pasteur, Ann. cliim. phys. [3] 24, 442; 28, 56; 38, 437. —2) Gernez, Liebig’s Ann. 143, 376. — 3) Pasteur, Compt. rend. 37, 162. — *) Pasteur, Compt. rend. 46, 615.