Volume 1

Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others].

  • Wurtz, Ad. (Adolphe), 1817-1884.
Date:
[1880?-1886?]
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Credit: Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others]. Source: Wellcome Collection.

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    Quand on le chauffe, il se dégage de l’acide carbonique et de l’iode, et il distille un liquide qui se dédouble en benzine iodée C6H51 et en une substance solide ressemblant à la naphtaline [Schützenberger, Compt. rend.., t. LU, p. 135]. BE.VZOYLE (SULFOCARBIMIDE). — Voyez t. ni. p. in. BI.N7.OYLE-ACET0CARB0NIQUE (ACIDE), C'0ll'°O6. — On l’obtient par l’action des alcalis sur l’acide phtalylacétique (voyez ce mot). BENZOYLE-PHÉNOL. — Voyez Phénol. BENZOYLE-SULFO-UREE. — Voyez Sdlfo- uhées, t. III, p. 134. BEXZOYLFORMIQUE (ACIDE). — Voyez PlIÉNVLGt.YOXYLlQUE (ACIDE). BENZOYLE-ISOPTALIQUE (ACIDE). — Voy. Bbnzylisoxylène, p. 343. BEXZOYLSULFURIQUE (ACIDE), C®H5-CO-SO*H. — Le chlorure de benzoyle agit énergiquement sur l’acide sulfurique; il se dégage de l’acide chlor- hydrique et il se dépose bientôt des cristaux pris- matiques. C’est l’acide benzoylsulfurique impur, qu’on fait égoutter sur une brique de biscuit. Si l’on distille un mélange d’acide sulfurique avec un excès de chlorure de benzoyle, il reste une masse fondue, hygroscopique, qui, reprise par l’eau et saturée de carbonate de baryum, donne un sel cristallin soluble, C7 H4 O2 S O3 Un, dont l’acide est identique avec l’acide sulfoben- zoïque. Celui qui se forme à froid dans la réaction indiquée, savoir : C6II3CO Cl-f- H*S O1 = HCl + C«H«-CO-SO»II, possède la constitution SO« ^ OH 's O.CO-CH». C’est le véritable acide benzoylsulfurique, mono- basiquo et isomère de l’acide sulfobenzoîque, rent s CO*H en s OII u 11 ^ S O3II 0 % 0C6H4-C02II, acide bibasique, dans lequel l’acide benzoylsul- furique se transforme peu à peu à froid et rapi- dement à chaud [A. Oppenheim, Deutsch. chem. Gesellsch., 1870, p. 735J. BEXZYLALI.YLE[Syn.PMny/6titvJéne],C*®H'*. — Voyez Phényi.butylënes, t. II, p. 880 et Suppl. BEXZYLAMIXES. — BENZYLAMINE, C1 H7, Az Ils. — La benzylamine s’obtient aussi parla méthode de M. Würtz, au moyen du chlorure de benzyle et du cyanato d’argent. On chauffe au bain de paraffine le chlorure de benzyle avec un excès de cyanate d’argent; la réaction devient très vive et est promptement terminée. On distille pour sé- parer le cyanate et le cyanurate de benzyle que l’on traite ensuite par la potasse. Il se forme en même temps de la di et de la tribenzylamine. On sépare ces trois bases par l’acide chlorhy- drique concentré; le chlorhydrate de tribenzy- lamino est insoluble, celui de dibenzylaminc cristallise rapidement, et celui de benzylamine reste dans les eaux mères. Il est bon de ne pas opérer sur plus de 50 grammes de chlorure de benzvle à la fois [Slrakosch, Deutsch. chem. Gesellsch., 1872, p. 092; Bulletin Suc. chim. t. XV11I, p. 331]. ’ La benzylamine en solution absorbe le cyano- gène et donne de la cyanobensylamine, Cie H'8Az* = C6H!-CH2. AzH. C. AzH. C®H*-CH2. AzH.C.AzH, en cristaux incolores, brillants, insolubles dans l’eau, fusibles à 140°.La cyanobenzylamine donne un chlorhydrate C18H‘®Az4,2HCl en aiguilles soyeuses solubles dans l’eau ; traitée à chaud par l’acide chlorhydrique, elle se convertit en benzyl et dibenzyloxamide, puis en oxamide. Avec le chlo- rure de cyanogène, la benzylamine en solution éthérée donne de la benzyl-cyanamide CAz2H(C7 H7), fusible à 33°, que l’eau bouillante et l’acide chlorhydrique convertissent en monobenzylurée. En chauffant de l’acide acétique avec de la benzylamine, on obtient un composé, C7 H7, Az II, C2H30, fusible à 30°, distillant à 250°, et qui paraît être la benzylacétamide, mais qui résiste à l’action des acides et des alcalis. Chauffée au réfrigérant ascendant en solution alcoolique avec du sulfure de carbone, elle donne de la dibenzylsulfo-urée CSAz2 H2(C7H7)2, fusible à 114° (Strakosch). La benzoylsulfocarbimide agit sur la benzy- lamine et donne la sulfo-urée benzoyl-benzylique AzII-C7H7 AzH-C7H30, en prismes durs et cassants, fusibles à 145° [Miquel, Bull. Soc. chim., t. XXV, p. 253J. dibenzylamine (C7II7)*AzII. — La dibenzy- lamine, traitée en solution alcoolique par le chlorure de cyanogène, fournit la cyanodibenzyl- amine, C11 H14 Az,OAz ; elle est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et dans l’éther, et cristalliso en lames fusibles à 53-54°. Le chlorhydrate de dibenzylaminc cristallise en lames fusibies à 200°; le cliloroplatinate est en groupes d’aiguilles orangées ; le bromhydrate ost en larges lames nacrées, fondant à 266 ; Viodhy- drate, en longs prismes blancs fusibles à 224°; l'azotate est difficilement soluble, en aiguilles fusibles à 186°. ÉTHYLMBENZYi.AxirNE, (C7 II7)2C2 H3Az.—Elle se forme par l’action de l’iodure d’éthyle sur la dibenzylamine, à 110°; elle constitue une huile jaunâtre dont le chlorhydrate cristallise [Lim- pricht, Ann. Chem. Pharm., t. CXLIV, p. 304]. Dérivés nilrés et amidés des benzylamines. Le chlorure de paranitrobenzyle chauffé à 100° avec de l’ammoniaque aqueuse fournit la di- benz y lamine dinilrée et la tribenzylamine trinitrée, que l’on sépare au moyen de l’acide chlorhy- drique qui dissout la première et ne dissout pas la seconde. La dinitrodibenzylamine, (C7 H8. Az O2)2 Az II, cristallise dans l’alcool en grandes lames bril- lantes et. jaunâtres, insolubles dans l’éther et dans l’eau, fusibles à. 93°. Le chlorhydrate est en prismes jaunes, brillants, fusibles à 212°, peu solubles dans l’eau bouillante, dans l’alcool et dans l’acide chlorhydrique. Le cliloroplatinate est en aiguilles presque in solubles. La trinitrotribenzylcmine, (C7H®.Az02)3Az, ne possède plus do caractère basique; elle est très peu soluble dans l’alcool bouillant, insoluble dans l’eau, soluble dans la nitrobenzine et l’acide acétique bouillant; elle est en aiguilles blanches, fusibles à 163°. En faisant réagir le chlorure de benzyle nitré sur l’ammoniaque, il n’a pas été possible d’ob- tenir la mononitrobenzylamine. La dinitrodibenzylamine réduite par l’acide chlorhydrique et l’étain fournit la diamido-di- benzylamine, C14II17Az3 = AzH ^ Cil2 -C®II4.AzH2 ^ CH2-C®H4. AzII2,