Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten / von Sigmund Fränkel.

  • Fränkel, Sigmund, 1868-
Date:
1912
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Credit: Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten / von Sigmund Fränkel. Source: Wellcome Collection.

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    H H OH OH.CHo . C — C — C. CHO d-Arabinose am schlechtesten, i-Arabinose OH OH H steht in der Mitte zwischen beiden. Ähnliche Unterschiede zeigen sich im Verhalten der drei Arabonsäuren OH.CHg (CH.OH)3.COOH im Organismus. Die Glukose schmeckt süß, die Mannose soll bitter schmecken1), was aber von C. Neuberg und P. Mayer bestritten wird2). Die Weinsäuren haben verschiedene und verschieden starke Wir- kungen auf das Herzhemmungszentrum und auf die vasomotorischen Zentren. Die d-Weinsäure ist physiologisch die inaktivste, sie hat auf das Hemmungszentrum eine schwache, kurzdauernde Wirkung und beeinflußt die Vasomotorenzentren nur ganz unbedeutend; die 1-Wein- säure erwies sich am aktivsten, sie wirkt auf beide Zentren stark; die Traubensäure und die Mesoweinsäure wirken stärker wie die d-Wein- säure, aber schwächer wie die 1-Weinsäure 3). J. Wohlgemuth beobachtete bei Verfütterung inaktiver Aminosäuren aus Eiweiß, dl-Tyrosin, dl-Leucin, dl-Asparaginsäure und dl-Glutamin- säure an Kaninchen, daß diese im tierischen Organismus zerlegt werden und zwar so, daß die im Organismus selbst vorkommende aktive Modi- fikation verbrannt wird, während die andere Komponente zum Teil im Ham unverändert ausgeschieden wird 4). Nach Verfütterung racemischer Aminosäuren gelangt also sehr oft die im Körpereiweiß nicht vor- kommende optisch-aktive Komponente zur Ausscheidung, während die im Körpereiweiß vorkommende verbrannt wird. Racemisches Valin wird durch Fäulniserreger asymmetrisch unter Bildung von 1-Valin zer- legt5); der Angriff von racemischer Asparaginsäure6) und Glutamin- säure7) erfolgt dagegen symmetrisch. Hefe vergärt d-Glukose, d-Mannose, d-Galaktose und d-Fructose, greift aber die Antipoden nicht an, aber man kann durch allmählichen Zusatz des anfangs nicht vergärbaren Zuckers die Hefe an die Vergärung des anfangs nicht gärbaren Zuckers gewöhnen. Das gleiche gelingt bei Bakterienö). Stereoisomerie durch doppelte Bindung verursacht. Das einfachste Beispiel dieser Art ist das besondere chemische wie physiologische Verhalten der Fumarsäure und Maleinsäure. Maleinsäure Fumarsäure H.C.COOH HOOC.C.H H.C.COOH H.C.COOH „) Alberda van Ekenstein, Rec. Pays-Bas 15. 122 (1896). 3 leuberg und P- Mayer, HS. 87, 545 (1903). .) B. Karczag, Zeitschr. f. Biolog. 53. 218 (1910). 4) BB. 38. 2064 (1905). 1 ' 2 Neuberg und Karczag, Bioch. Zeitschr. 18. 434 (1909) ? n ^euberg> ebenda 18, 431 (1909). ' C. Neuberg, Archivio di fisiologia 7. 87 (1909). ) Frankland, M. Gregor und J. R. Appleyard, J. Cliem. Soc. 63 Frankel, Arzneimittel-Synthese. 3 Auf]. 1012 (1893). 9